SIKLOALKANA

 SIKLOALKANA

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana C_nH_2n.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5⁰. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO₂ dan H₂O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak bumi bersama-sama dengan alkana. Kandungan sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat dengan tempat mendapatkannya minyak bumi tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi yang berasal dari California banyak mengandung sikloalkana. Dalam industri minyak bumi, sikloalkana dikenal dengan nama naftalena.

Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.


 permasalahan
mengapa siklopropana dan siklobutana bisa mengalami pemutusan cincin padahal siklopropana merupakan sikloalakana yang paling reaktif, seharusnya siklopropana sangat sulit mengalami pemutusan cincin,

ASAM AMINO

ASAM AMINO

Slide 44

Protein merupakan senyawa biokimia yang tersusun dari satu atau lebih polipeptida dan memiliki bentuk globular atau fibrous. Polipeptida sendiri merupakan suatu polimer dari asam amino yang terbentuk dari ikatan peptide. Sebagian besar asam amino penyusun protein adalah L-α asam amin. Untuk mempermudah dalam memahami struktur protein, kita bagi pembahasan sesuai tingkatan mulai ukuran paling kecil. Secara tingkatan struktur protein di bagi menjadi empat yakni primer, sekunder, tersier dan kuartener.

Asam Amino

Asam amino merupakan asam organic yang memiliki gugus amina, hal ini dapat terlihat jelas dari namanya asam (berarti memiliki gugus COOH) dan amino (berarti memiliki gugus amina NH₂). Secara umum, struktur asam amino terdiri dari  satu gugus karboksilat, satu buah atom Cα, satu buah gugus amina, dan satu buah gugus –R. karena memiliki atom Cα, maka asam amino memiliki dua bauah isomer, yakni isomer L dan isomer D. dalam senyawa protein, sangat jarang sekali di temukan adanya asam amino dengan konfigurasi D, kebanyakan adalah L.

Gugus –R pada asam amino seharusnya bisa apa saja, namun pada asam amino penyusun protein, hanya terdapat 20 jenis gugus –R yang banyak di temukan. Karena terdapat 20 variasi gugus –R, maka jenis asam amino yang banyak di temukan sebagai penyusun protein ada 20, sesuai dengan gugus –R 20 jenis asm amino itu sendiri dapat di kelompokkan sesuai dengan sifat dan struktur gugus –R.

Ikatan Peptide

Dalam menyusun protein asam amino pembentuk protein membentuk ikatan peptide, dengan asam amino lainnya. Ikatan peptide adalah ikatan yang terbentuk antara atom C karboksilat asam amino dengan atom N amina dari asam amino lainnya. Pada prosesnya reaksi ini melepaskan sebuah molekul H₂O.

Bagaimanapun dipeptida masih memiliki gugus karboksilat dan amina sehingga reaksi pembentukan ikatan peptide masih dapat terus terjadi. Dipeptida dapat bereaksi dengan asam amino atau dipeptida lainnya membentuk oligopeptida. Oligopeptida pun masih bisa terus bereaksi dengan asam amino atau oligopeptida lainnya. Pada akhirnya terbentuklah protein. Lepasnya gugus –OH asam karboksilat dan _H amina pada proses pembentukan ikatan peptide menyebabkan struktur asam amino pada oligopeptida atau protein tidak lagi lengkap sebagai asm amino. Oleh karenan itu kata paling tepat untuk menyebutnya adalah “residu asam amino”.

Pertanyaan:

1.      Pada saat beberapa asam amino membentuk protein, reaksi terebut melepaskan molekul H₂O. Jadi pada saat protein terurai menjadi asam amino reaksi terebut membutuhkan H₂O, bagaimana dengan asam amino yang memiliki sifat ikatan hidrofobik ( takut air), apakah penguraian protein dapat terjadi?

2.      Dari ke 20 jenis asam amino, apakah masih ada lagi asam amino di alam? Serta apakah ada asam amino yang tidak terdapat di protein?